Esta puerta estaba situada a los pies de la alcazaba, en la zona cercana a un recinto secundario, llamado El Parque, al que se accedía directamente a través de un arco de ladrillos apuntado conocido como “El Portillo”. Este espacio fortificado acoplado al conjunto amurallado de la alcazaba, tendría como función, casi exclusiva, el disfrute de altos cargos y presentaría un aspecto ajardinado, aunque no debe descartarse una función de albacar murado, rodeado de torres adosadas a los lienzos. El Portillo conectaba el campo con su interior, sin embargo, este recinto debió tener otro acceso cercano que comunicara El Parque con el área de la alcazaba, del que no contamos con vestigio alguno. La fábrica utilizada era a base de cajones de tapial simple, con unas características similares a las de la muralla y antemuro. Utiliza la cal como aglutinante y áridos cerámicos, aunque se observan diferencias dependiendo de la zona, y concretamente en la contigua al Portillo, donde continúa el recinto del Parque, se aprecia una obra realizada con mayor rapidez y de menor envergadura que la muralla-barbacana.
El Portillo pudo tratarse de un arco de herradura del que nada se conserva a excepción de sus cimientos, el arranque del mismo realizado con ladrillos y unas jambas de sillares de piedra (calcarenita). Aún se conservan el antepecho y el almenado original, así como una hilada de mampuestos alternados con ladrillos que separan el lienzo murario del remate superior.
Uno de los torreones de la barbacana tenía adosado por su flanco este el conocido acceso en arco del Portillo. Como peculiaridad, decir que constituía uno de los puntos más débiles de la muralla y, en consecuencia, por donde pudo iniciarse la conquista de Marchena. La villa perteneció al señorío de los Ponce de León desde el siglo XIV, sin embargo, el máximo apogeo constructivo se produjo durante los siglos XV-XVI. Fue a lo largo de éste último, cuando se llevaron a cabo unas reformas que afectaron al entorno del Portillo. En 1544 se documenta la boda de don Luis Cristóbal Ponce de León, la cual justifica la amplia actividad reparadora en todo este sector. Su labor se centrará desde el acondicionamiento del espacio, convirtiéndolo en jardín renacentista (zona de recreo y descanso, perdiendo así su función como huerta), ubicado dentro del recinto de la alcazaba, hasta la incorporación de contrafuertes en los lugares más debilitados, enluciendo todo el frente de muralla y torres, y forrando con potentes muros de sillarejo aparejado la barbacana y mampuestos el Portillo exterior. Se cegó el primitivo remate almenado con mampostería, tanto de la puerta como del antemuro, elevándose la altura del paramento con dos nuevos cuerpos de cajones de tapial, de los que tan sólo conservamos los correspondientes al Portillo. Por último, para evitar un inminente desplome del arco se tabicó el hueco con ladrillos y sobre él se abrió una nueva puerta. De todo esto, han llegado hasta nosotros escasas huellas.
Tras las últimas excavaciones, se ha documentado en sus cimientos, un potente bastión castellano de mampostería aparejada, con forma semicilíndrica, para defender toda esta zona. Éste presentaría un aspecto similar al de otros torreones que circundan la muralla de la medina, correspondientes a la renovación de los principales accesos al recinto, entre ellos las Puertas de Sevilla y de Morón. Su construcción se llevaría a cabo durante las reformas constructivas ducales del siglo XV, cobrando la zona del Portillo un aspecto más monumental.
La datación cronológica del Portillo es complicada, pero tras las excavaciones llevadas a cabo en su entorno, se ha podido documentar que la construcción de este acceso fue posterior al conjunto de la muralla-barbacana. Sí pudo existir, una puerta anterior tardoalmohade, de una fase muy final o de una etapa cercana a la conquista cristiana, donde la fisonomía de “arco de herradura” cambió, reaprovechando sus cimientos para el nuevo acceso medieval. Hacia 1600, se decoró el intradós del arco mediante pinturas casetonadas de ricos colores, en las que se representan motivos geométricos y florales. Se conservan escasos fragmentos y autores como Juan Luis Ravé los clasifica dentro de la tradición serliana.
El paso de los años ha llevado a que el estado de conservación no sea el más adecuado para un tipo de construcción de esta envergadura, sometida, entre otras cosas, a construcciones marginales adosadas a sus muros, sufriendo parcheados y arreglos de dudosa calidad, unido al cruel abandono durante siglos. Pero fueron las grandes transformaciones urbanísticas y viarias de la segunda mitad del siglo XIX, las que hicieron que gran parte del lienzo murario de esta zona fuera destruido por la construcción de la carretera comarcal de Carmona.
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