Se conoce su primitivo aspecto gracias a un dibujo de principios del siglo XX realizado por la Comisión de Monumentos (dibujo realizado por Gumersindo Díaz). En el siglo XIX, se llevaron a cabo bastantes destrucciones en el trazado amurallado. Una de las más significativas fue la demolición de esta puerta, de la que tan sólo conservamos una parte.
Era una puerta de acceso directo flanqueada por dos torreones prismáticos cuadrangulares, de planta rectangular, que se abría a través de un vano rematado por un arco de medio punto o de herradura transformado (como puede advertirse en el dibujo de la Comisión de Monumentos ya nombrado).
De la estructura original sólo se conserva, casi en su totalidad, la torre de la izquierda y gran parte de la derecha, parcialmente demolida como lo fue toda la parte central y la cámara superior que se encontraba sobre el arco de acceso.
La técnica constructiva sigue siendo el tapial, de época almohade, junto con la mampostería, posiblemente de fecha posterior. En este torreón se conserva desde 1241, un lienzo de la Virgen que estuvo hasta finales del siglo XVII en un hueco de la fábrica, que fue tapiado y posteriormente abierto en 1882, por un cabildo celebrado en el Ayuntamiento de la villa. En él se decide construir una capilla nueva, con vano de medio punto, donde se volvió a colocar, en un altar, el lienzo dedicado a María. No es de extrañar esta práctica mariana sobre aquellos sitios que habían sido tocados por las manos del Islam. La Virgen era paradigma de pureza y verdadera fortaleza que protegía a Cristo, por lo que una imagen de ella se convertía en símbolo de la transformación del espacio bajo la nueva fe cristiana.
De la torre derecha, sólo quedan escasos restos, ya que fue parcialmente derribada y lo que se conserva, está enmascarado por las construcciones actuales, incluído y disimulado en la casa opuesta al torreón. Para descubrir los cimientos de la puerta primitiva sería necesario un exhaustivo proceso de estudio y excavación. Aunque su planta puede reconstruirse gracias al plano de 1868 y al de Infraestructura de 1927.
Tenemos una anécdota que ocurrió en el año 1585, a los pies de esta puerta: cuando por ella pasaban las tropas de Don Rodrigo Ponce de León, Marqués de Cádiz, camino de la Guerra de Granada, una anciana que las vio pasar, les dijo “todos los que vais con Rodrigo, lleváis la vida prendida 
de unos alfileres”, refiriéndose al valor del marqués mostrado en el campo de batalla, el cual luchó por la causa de los Reyes Católicos hasta la rendición de la ciudad de Granada a manos de Boabdil.
En el siglo XVI aparece como “Puerta Nueva”, porque de ella sale la Calle de la Carrera, denominada entonces Calle Nueva. La Puerta de Osuna desapareció como tal, aunque junto a ella persiste un espacio a modo de plaza, que dio origen, a partir del siglo XVI, al barrio de San Andrés.
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